חמשת הרחובות שהפכו לתל אביב. הראינוע, בית המלון, הצלם, הקיוסק, ופנס הרחוב הראשונים. סגנון הבאוהאוס והסגנון האקלקטי. מהקמת 'גימנסיה הרצליה' ועד להכרזת המדינה. סיפורים על ראשוני תל אביב ועל שימורם של בתים מיוחדים ויפים באזור שדרות רוטשילד.
כיצד קרא עקיבא וייס לביתו? למה לשגרירות הרוסית היה גג נפתח? כמה גמלים מותר להעלות לרכבת ללא מלווה? מדוע התנגד מנחם שינקין להקמת חנויות? מהן תשעת השמות של תל אביב? מדוע הופיע דיזינגוף לבוש פיג'מה בכנס עירוני חשוב?